Khởi đầu sự nghiệp

Trong tự truyện của mình, Gary nói rằng tình yêu dành cho âm nhạc của anh đã bắt đầu từ thời thơ ấu.

Anh từng thích xem chương trình Top of the Pops trên TV, và năm 10 tuổi, anh xem một tập của chương trình có ban nhạc Depeche Mode biểu diễn ca khúc mới "Just Can't Get Enough". Barlow bị mê hoặc bởi giai điệu và quyết định muốn một cây đàn keyboard cho Giáng Sinh. Trong vài năm tiếp theo, anh dành hầu hết thời gian rảnh rỗi để tự học các bài hát yêu thích của mình.

Năm 1986 Barlow tham gia cuộc thi sáng tác bài hát Giáng Sinh Pebble Mill at One của đài BBC với bài hát "Let's Pray For Christmas". Sau khi qua vòng bán kết, anh được mời đến London's West Heath Studios để thu âm bài hát của mình. Điều này đã tạo cảm hứng cho Barlow biểu diễn các bài hát cover và của riêng mình quanh các câu lạc bộ phía bắc. Lần đầu tiên anh biểu diễn là ở Connah's Quay Labour Club vào cuối thập niên 80 và được trả 18 bảng Anh mỗi lần biểu diễn vào những tối thứ bảy.

Năm 1989 anh bổ nhiệm Barry Woolley làm quản lý và thu âm một đĩa đơn ("Love Is in the Air") chưa từng được phát hành thương mại. Barlow cuối cùng đã liên lạc với ông bầu Nigel Martin-Smith, người đang có ý định thành lập một boyband. Martin-Smith quyết định chọn Barlow làm ca sĩ chính sau khi bị ấn tượng bởi tác phẩm tự sáng tác của anh, bao gồm cả bản demo "A Million Love Songs". Ông kết luận rằng ban nhạc sẽ được xây dựng xung quanh giọng hát và tài năng sáng tác của Barlow.